Rumus Struktur Senyawa Turunan Benzena

Benzena

Skeletal formula detail of benzene.

Ilmu ukur

Benzene ball-and-stick model

Model bola dan tongkat

Benzene molecule

Pola ruang terisi

Nama
Nama IUPAC (preferensi)

Benzena[1]

Label tidak

Benzol
(sejarah/Jerman)

Sikloheksa-1,3,5-triena; 1,3,5-Sikloheksatriena
[6]Anulena (tak dianjurkan[1])

Penanda

Nomor Ki mengasah

  • 71-43-2
    Ya
    Y

Model 3D (JSmol)

  • Bagan interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:16716
    Ya
    Y
ChEMBL
  • ChEMBL277500
    Ya
    Y
ChemSpider
  • 236
    Ya
    Y
Nomor EC
KEGG
  • C01407
    Ya
    Y

PubChem
CID

  • 241
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • J64922108F
    Ya
    Y

CompTox Dashboard
(EPA)

  • DTXSID3039242
    Sunting ini di Wikidata

InChI

  • InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6HYa
    Y

    Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-NYa
    Y

SMILES

  • c1ccccc1

Sifat

Rumus kimia

C
6
H
6
Komposit molar 78,11 g·mol−1
Penampilan Enceran enggak bercat
Bau Aromatik, seperti gasolin
Densitas 0,8765(20) g/cm3
[2]
Titik lebur 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Titik didih 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K)

Kelarutan privat air

1,53 g/L (0 °C)
1,81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[3]
[4]
[5]

1,84 g/L (30 °C)
2,26 g/L (61 °C)
3,94 g/L (100 °C)
21,7 g/kg (200 °C, 6,5 MPa)
17,8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
Kelarutan Larut dalam alkohol, CHCl3, CCl4, dietil eter, aseton, asam asetat[6]
Kelarutan dalam etanadiol 5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 g/100 g (40 °C)
7,61 g/100 g (60 °C)[6]
Kelarutan dalam etanol 20 °C, cairan dalam air:
1,2 mL/L (20% v/v)[7]
Kelarutan dalam aseton 20 °C, cairan dalam air:
7,69 mL/L (38,46% v/v)
49,4 mL/L (62,5% v/v)[7]
Kelarutan dalam dietilen glikol 52 g/100 g (20 °C)[6]
log P 2,13
Tekanan uap 12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[8]
Asam konjugat Benzenium
λmaks
255 nm

Suseptibilitas magnetik (χ)

−54,8·10−6
cm3/mol
Penunjuk bias (t
D)
1,5011 (20 °C)
1,4948 (30 °C)[6]
Viskositas 0,7528 cP (10 °C)
0,6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0,3075 cP (80 °C)
Struktur

Susuk partikel

Trigonal planar

Ketika dipol

0 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 134,8 J/mol·K
Entropi molar standar (S

ozon
)
173,26 J/mol·K[8]
Entalpi pembentukan tolok (Δf
H

o
)
48,7 kJ/mol
Entalpi
pembakaran
standar Δc
H

o

298
3.267,6 kJ/mol[8]
Bahaya
Bahaya terdahulu berpotensi karsinogen, mudah terbakar
Sutra data keselamatan HMDB
Piktogram GHS The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
[9]
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}

Pernyataan bahaya GHS

H225,
H304,
H315,
H319,
H340,
H350,
H372,
H410
[9]

Langkah perlindungan GHS

P201,
P210,
P301+310,
P305+351+338,
P308+313,
P331
[9]
Titik nyala −1.163 °C (−2.061 °F; −890 K)

Suhu
swasulut

49.778 °C (89.632 °F; 50.051 K)
Ambang letupan 1.2–7.8%
Dosis alias konsentrasi letal (LD,
LC):

LD
50
(dosis median)

930 mg/kg (tikus, lisan)

LC
Lo
(terendah teragendakan)

44,000 ppm (kucing belanda, 30 min)
44,923 ppm (anjing)
52,308 ppm (kucing)
20,000 ppm (manusia, 5 min)[11]
Had imbas kebugaran AS (NIOSH):

Selabar (yang diperbolehkan)

TWA 1 ppm, ST 5 ppm[10]

REL (yang direkomendasikan)

Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[10]

IDLH (serampak berbahaya)

500 ppm[10]
Sintesis terkait

Senyawa tersapu

Toluena
Borazina

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan barometer (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Ya
Yverifikasi (segala ini
Ya
Y

N
 ?)
Bacaan

Benzena
adalah satu sintesis organik dengan rumus ilmu pisah
C6H6
. Molekul benzena tersusun atas enam atom karbon yang bersimpai intern suatu cincin, dengan satu atom hidrogen yang jatuh cinta lega masing-masing zarah karbon. Oleh karena benzena sahaja mengandung atom karbonium dan hidrogen, benzena dikelompokkan andai hidrokarbon.

Benzena adalah alat pencernaan alami petro yunior dan salah satu petrokimia esensial. Oleh karena cincinnya n kepunyaan ikatan pi berkesinambungan antar elemen karbon, benzena diklasifikasikan sebagai hidrokarbon aromatik, [falak]-anulena ([6]-anulena). Benzena adakalanya disingkat ibarat PhH. Benzena adalah cair lain berwarna, sangat mudah hangus dan beraroma harum. Keberadaannya memberi aroma khas di SPBU. Pengusahaan utamanya adalah perumpamaan prekursor pabrikasi bahan kimia dengan struktur yang makin kompleks, sama dengan etilbenzena dan kumena, nan setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram. Oleh karena benzena n kepunyaan bilangan oktan nan pangkat, bensin (bbm) mengandung turunan aromatiknya seperti xilena dan toluena sebatas sampai ke 25%. Benzena sendiri telah dibatasi sebatas kurang semenjak 1% dalam bensin karena diketahui bak karsinogen pada cucu adam. Permohonan non-industrialnya sudah lalu dibatasi dengan alasan nan sekufu.

Sejarah

[sunting
|
sunting sendang]

Reka cipta

[sunting
|
sunting perigi]

Nama “benzena” diturunkan dari “gom benzoin” (resin benzoin), suatu resin aromatik yang dikenal maka itu apoteker dan pengrajin minyak wangi Eropa sejak abad ke-16 sebagai barang Asia tenggara.[12]
Satu bahan yang bersifat cemberut diturunkan berpokok benzoin melangkahi sublimasi, dan diberi segel “anakan benzoin”, maupun asam benzoat. Hidrokarbon yang diturunkan pecah asam benzoat kemudian diberi jenama benzin, benzol, atau benzena.[13]
Michael Faraday purwa kelihatannya mengisolasi dan mengenali benzena pada 1825 berpokok ampas minyak yang diturunkan terbit produksi gas penerangan, dan diberi nama
bikarburet hidrogen.[14]
[15]
Pada perian 1833, Eilhard Mitscherlich membuatnya melintasi distilasi asam benzoat (dari gom benzoin) dan tawas. Anda membagi nama fusi tersebut
benzin.[16]
Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent memberi segel campuran tersebut “phène”;[17]
istilah ini menjadi akar dari istilah bahasa Inggris “fenol”, nan adalah benzena terhidroksilasi, dan “fenil”, tajam yang terpelajar karena hilangnya satu atom hidrogen (radikal bebas H•) mulai sejak benzena.

Pada tahun 1872, Kekulé memodifikasi teori 1865-nya, yang menyantirkan alternasi pernah rangkap nan cepat[note 1]

Sreg perian 1845, Charles Mansfield, yang bekerja di pangkal August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena terbit tar batu bara.[18]
Empat musim kemudian, Mansfield memulai produksi benzena skala industri mula-mula, beralaskan metode tar-batu bara.[19]
[20]
Perlahan-lahan, unjuk rasa hati di galangan kimiawan bahwa beberapa zat secara kimiawi terkait dengan benzena, yang terdiri bermula beragam keluarga target kimia. Pada 1855, Hofmann menggunakan perkenalan awal “aromatik” bakal menunjukkan hubungan keluarga ini, setelah banyak sifat karakteristik anggotanya.[21]
Sreg 1997, benzena terdeteksi di asing angkasa.[22]

Formula gelang-gelang

[sunting
|
sunting sumber]

Sejarah struktur benzena (dari kidal ke kanan) maka itu Claus (1867),[23]
Dewar (1867),[24]
Ladenburg (1869),[25]
Armstrong (1887),[26]
Thiele (1899)[27]
[28]
dan Kekulé (1865). Benzena Dewar dan prismane ialah perbedaan yang dimiliki maka dari itu struktur Dewar dan Ladenburg. Struktur Thiele dan Kekulé adalah yang digunakan detik ini.

Rumus empiris benzena telah lama diketahui, sahaja penentuan strukturnya merupakan tantangan tersendiri karena senyawa ini dipenuhi makanya ketakjenuhan perantaraan kovalen, dan sendirisendiri atom karbonium hanya mencantumkan satu zarah hidrogen. Archibald Scott Couper pada 1858 dan Joseph Loschmidt plong 1861[29]
menyarankan prospek struktur nan mengandung banyak kekeluargaan rangkap atau banyak cincin, cuma bukti-buktinya yang tersedia terlalu terbatas kerjakan membantu kimiawan menentukan struktur tertentu.

Pada waktu 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan sebuah makalah internal bahasa Prancis (karena saat itu ia mengajar di Francophone Belgia) yang mengajurkan bahwa strukturnya mengandung cincin heksa- atom karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-tembikar. Perian berikutnya sira menerbitkan makalah yang jauh lebih panjang privat bahasa Jerman tentang hal yang seimbang.[30]
[31]
Kekulé menggunakan bukti yang mutakadim terkumpul pada tahun-tahun berikutnya — merupakan, bahwa selalu tertentang saja cak semau satu isomer dari monoderivatif benzena, dan bahwa selalu suka-suka tiga isomer berpunca setiap cucu adam dwisubstitusinya—kini dipahami sesuai dengan pola orto, meta, dan para plong substitusi arena—misal argumentasi nan mendukung struktur usulannya.[32]
Cincin simetris Kekulé dapat menjelaskan fakta-fakta solo ini, serta rasio zat arang-hidrogen 1:1 pada benzena.

Pemahaman baru akan halnya benzena, dan pun semua senyawa aromatik, terbukti sangat penting untuk kimia murni dan terapan, sehingga pada periode 1890 Perserikatan Kimia Jerman mengorganisir apresiasi lakukan menghormati Kekulé, memestakan peringatan dua puluh lima kertas kerja benzena pertamanya. Di sini Kekulé berbicara adapun rakitan teori. Ia mengatakan bahwa dia telah menemukan rangka cincin molekul benzena setelah n kepunyaan lamunan maupun mimpi siang bolong tentang ular yang merenda ekornya sendiri (ini adalah simbol umum internal banyak budaya historis yang dikenal bak Ouroboros atau simpul tanpa ujung).[33]
Visi ini, katanya, datang kepadanya selepas bertahun-masa mempelajari sifat persaudaraan karbonium-karbon. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah mengenai bagaimana atom karbonium dapat berikatan dengan hingga empat zarah lainnya kapan yang bersamaan. Anehnya, pembayangan benzena yang serupa dan lucu muncul sreg hari 1886 n domestik sebuah ceceran berjudul
Berichte der
Durstigen
Chemischen Gesellschaft

(Jurnal Umum Kimia Haus), suatu travesti berpokok
Berichte der
Deutschen
Chemischen Gesellschaft

(Jurnal Masyarakat Ilmu pisah Jerman), hanya parodi monyet yang saling berebut n domestik lingkaran, bukannya dumung begitu juga dalam anekdot Kekulé.[34]
Sejumlah sejarawan sudah lalu menyarankan bahwa parodi itu adalah suara minor dari anekdot ular, kali sudah dikenal melalui kisah oral justru sebelum muncul di kendaraan cetak.[13]
Ceramah Kekulé pada tahun 1890[35]
yang memunculkan anekdot ini telah diterjemahkan ke n domestik bahasa Inggris.[36]
Jikalau anekdot adalah ingatan pecah kejadian nyata, hal nan disebutkan privat narasi menunjukkan bahwa itu pasti terjadi pada sediakala 1862.[37]

Aturan siklik benzena karenanya dikonfirmasi oleh ahli kristalografi Kathleen Lonsdale pada tahun 1929.[38]
[39]

Tata nama

[sunting
|
sunting sumber]

Kimiawan Jerman Wilhelm Körner menyarankan awalan orto-, meta-, para- kerjakan membedakan turunan benzena yang terdwisubstitusi pada hari 1867; namun, sira tidak menggunakan anju tersebut untuk membedakan posisi nisbi substituen plong ring benzena.[40]
Karl Gräbe, kimiawan Jerman, pada waktu 1869, adalah yang pertama mana tahu menunggangi langkah orto-, meta-, para- kerjakan menunjukkan lokasi relatif tersendiri substituen puas cincin aromatik terdwisubstitusi (yaitu, naftalena).[41]
Pada tahun 1870, kimiawan Jerman Viktor Meyer yang pertama kali menerapkan penyelenggaraan nama Gräbe kerjakan benzena.[42]

Aplikasi awal

[sunting
|
sunting sumber]

Pada abad ke-19 dan awal abad ke-20, benzena digunakan seumpama losion sesudah bercukur karena baunya yang sedap. Sebelum 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama kerjakan pengawagemokkan [en]
logam. Ketika toksisitasnya semakin jelas, benzena digantikan oleh pelarut tidak, terutama toluena (metilbenzena), yang memiliki rasam fisik yang mirip doang tidak bertabiat karsinogenik.

Plong periode 1903, Ludwig Roselius mempopulerkan penggunaan benzena untuk mendekafeinasi sahifah. Invensi ini memicu produksi Sanka. Proses ini kemudian dihentikan. Benzena secara historis digunakan sebagai suku cadang penting dalam banyak produk konsumen sebagaimana Liquid Wrench, beberapa pengelupas cat, semen karet, penghilang bercak, dan barang lainnya. Pembuatan beberapa formulasi nan mengandung benzena berakhir pada sekitar masa 1950, lamun Liquid Wrench terus mengandung benzena intern kuantitas besar sampai akhirusanah 1970-an.[43]

Keterjadian

[sunting
|
sunting sumber]

Benzena ditemukan privat minyak bumi dan batubara internal jumlah kecil-kecil. Ini yaitu produk sertaan berpunca pembakaran bukan sempurna sebagian raksasa material. Kerjakan penggunaan komersial, sampai Perang Dunia II, sebagian besar benzena diperoleh seumpama produk sertaan dari produksi kokas bikin industri baja. Namun, pada 1950-an, saat terjadi peningkatan tuntutan benzena, terutama semenjak industri polimer nan bertumbuh, mengharuskan produksi benzena berusul petro mayapada. Saat ini, sebagian osean benzena berasal berbunga industri petrokimia, dengan cuma sebagian boncel nan dihasilkan berusul batubara.[44]

Struktur

[sunting
|
sunting sumber]

Variasi penggambaran benzena.

Difraksi sinar-X menunjukkan bahwa keenam ikatan zat arang-karbon privat benzena n kepunyaan tahapan yang sekufu, merupakan 140 (pm).[45]
Strata ikatan C–C (pada benzena) lebih panjang daripada ikatan rangkapnya (135 pm) tetapi lebih sumir daripada perpautan spesial (147 pm). Jarak antara ini konsisten dengan delokalisasi elektron: elektron bikin ikatan C–C didistribusikan secara merata di antara masing-masing enam unsur karbon. Benzena n kepunyaan 6 atom hidrogen – makin adv minim tinimbang alkana induknya, heksana. Elemen benzena berbentuk planar.[46]
Deskripsi orbital atom melibatkan pembentukan tiga orbital π terdelokalisasi yang mencangam semua enam anasir karbon, sedangkan deskripsi ikatan valensi melibatkan superposisi struktur resonansi.[47]
[48]
[49]
[50]
Sangat mungkin bahwa kestabilan ini berkontribusi pada adat-rasam molekul dan kimia eksklusif yang dikenal sebagai aromatisitas. Untuk mencerminkan kebiasaan koalisi secara akurat, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam ikatan atom zat arang heksagonal.

Hamba allah benzena memadai sering terjadi sebagai komponen molekul organik yang sudah dialokasikan oleh Unicode Consortium andai simbol di blok
Miscellaneous Technical
dengan kode U+232C (⌬) cak bagi mengaplus yang memiliki tiga gabungan rangkap,[51]
dan U+23E3 (⏣) bikin versi yang terdelokalisasi.[52]

Turunan benzena

[sunting
|
sunting sumber]

Banyak bahan kimia berguna nan diturunkan berpunca benzena dengan mengganti satu atau makin anasir hidrogennya dengan gugus kemustajaban lainnya. Contoh turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, dan anilin, yang saban disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH2. Menghubungkan dua cincin benzena menghasilkan bifenil,
C6H6
C6H6
. Kehilangan hidrogen lebih lanjut menghasilkan fusi hidrokarbon aromatik, sebagaimana naftalena, antracena, fenantrena, dan pirena. Batas proses senyawa adalah alotrop karbon bebas hidrogen, grafit.

Kerumahtanggaan heterosiklis, atom karbonium dalam ring benzena diganti dengan atom lain. Variasi yang paling penting mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan Kaki langit menghasilkan campuran piridina,
C5H5Kaki langit. Meskipun benzena dan piridina secara
struktural
berhubungan, benzena tidak boleh diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan Falak menghasilkan piridazina, pirimidina, atau pirazina, tersangkut posisi N kedua.[53]

Produksi

[sunting
|
sunting perigi]

Empat proses kimia yang digunakan untuk produksi benzena industri: pembentukan ulang berkatalis [en], hidrodealkilasi toluena, disproporsionasi toluena, dan perengkahan kukus. Menurut ATSDR Profil Toksikologi benzena, antara perian 1978 dan 1981, porsi pembentukan ulang berkatalis yakni 44–50% mulai sejak total produksi benzena Amerika Serikat.[44]


Pembentukan ulang berkatalis (Catalytic reforming)

[sunting
|
sunting sendang]

Dalam pembentukan ulang berkatalis, campuran hidrokarbon dengan titik didih antara 60–200 °C dicampur dengan asap hidrogen dan kemudian dipapar dengan katalis dwifungsi platinum klorida maupun renium klorida lega suhu 500–525 °C dan impitan pada uluran 8–50 atm. Di bawah kondisi ini, hidrokarbon alifatik takhlik ring dan kehilangan hidrogennya membentuk hidrokarbon aromatik. Produk aromatik semenjak reaksi ini kemudian dipsiahkan berbunga campuran reaksinya (atau reformat) dengan pendirian ekstraksi menggunakan satu semenjak sejumlah pelarut, di antaranya dietilena glikol atau sulfolana, dan benzena kemudian dipisahkan dari aromatik lainnya melangkahi distilasi. Tahap ekstraksi aromatik dari reformat dirancang kerjakan menghasilkan aromatik dengan komponen non-aromatik paling kecil cacat. Untuk mendapatkan aromatik tersebut, umumnya dirujuk sebagai BTX (benzena, toluena dan isomer xilena), menyertakan bilang tinggi ekstraksi dan distilasi. Terdapat banyak proses berlisensi yang terhidang bagi ekstraksi aromatik.

Dengan cara yang mirip pembentukan ulang berkatalis, UOP dan BP memopulerkan metode berpunca LPG (terutama propana dan butana) bikin membuat aromatik.

Hidrodealkilasi toluena

[sunting
|
sunting perigi]

Hidrodealkilasi toluena mengubah toluena menjadi benzena. Dalam proses intensif hidrogen ini, toluena dicampur dengan hidrogen, kemudian dilewatkan melalui katalis kromium, molibdenum, atau platinum oksida puas suhu 500–600 °C dan tekanan 40–60 atm. Kadang-kadang, digunakan guru yang lebih jenjang dan bukannya katalis (pada kondisi reaksi yang sama). Pada kondisi ini, toluena mengalami dealkilasi menjadi benzena dan metana:






C

6






H

5






CH

3





+

H

2









C

6






H

6





+

CH

4








{\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}






2


C

6






H

6














































H

2





+

C

6






H

5











C

6






H

5








{\displaystyle {\ce {2 C6H6 <=> H2 + C6H5-C6H5}}}


Disproporsionasi toluena

[sunting
|
sunting sumber]

Kalau kompleks kimia n kepunyaan permintaan yang sama untuk benzena dan xilena, maka disproporsionasi toluena (toluene disproportionation,
TDP) dapat menjadi alternatif yang menyentak bagi hidrodealkilasi toluena. Dalam kurnia luas, dua partikel toluena direaksikan dan gugus metil ditata ulang berpangkal satu molekul toluena ke molekul lainnya, menghasilkan satu molekul benzena dan satu molekul xilena.

Menghafal bahwa aplikasi untuk
para-xilena (p-xilena) secara nyata melebihi permintaan bagi isomer xilena lainnya, bisa digunakan penyempurnaan proses TDP yang disebut TDP Hati-hati (Selective TDP,
STDP). Dalam proses ini, arus xilena yang keluar dari unit TDP merupakan seputar 90%
p-xilena. Dalam bilang sistem katalitik ketika ini, bahkan skala benzena terhadap xilena menciut (lebih banyak xilena) ketika permintaan xilena lebih strata.

Perengkahan kukus

[sunting
|
sunting mata air]

Perengkahan dedes adalah proses pembuatan etilena dan alkena lainnya berpangkal hidrokarbon alifatik. Gelimbir pada bahan baku nan digunakan cak bagi memproduksi olefin, perengkahan musang bisa menghasilkan enceran yang kaya akan benzena nan disebut bensin pirolisis [en]. Bensin pirolisis dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai aditif petrol, atau dialihkan melalui proses ekstraksi bakal menyembuhkan aromatik BTX (benzena, toluena, dan xilena).

Metode lain

[sunting
|
sunting sumber]

Biarpun bukan mempunyai kelebihan dagang, banyak mandu bukan membuat benzene. Fenol dan halobenzena dapat direduksi dengan logam. Cemberut benzoat dan garamnya mengalami dekarboksilasi menjadi benzena. Melintasi reaksi senyawa diazonium dengan senderut hipofosfit, anilina menghasilkan benzena. Trimerisasi asetilena menghasilkan benzena.

Penggunaan

[sunting
|
sunting sumber]

Penggunaan terdepan benzena adalah andai intermediat untuk membuat bahan kimia lain, utamanya etilbenzena, kumena, sikloheksana, nitrobenzena, dan alkilbenzena. Makin dari setengah semenjak produksi benzena terjamah menjadi etilbenzena, prekursor untuk stirena, yang digunakan bagi membentuk polimer dan plastik seperti polistirena dan EPS. Sejumlah 20% produksi benzena digunakan buat membuat kumena, nan diperlukan pada produksi fenol dan aseton untuk resin dan lem. Sikloheksana meratah sekitar 10% dari produksi benzena mayapada; terutama digunakan n domestik pabrikasi serabut nilon, yang diproses menjadi tekstil dan plastik teknik. Sejumlah boncel benzena digunakan kerjakan takhlik beberapa diversifikasi tiras, pelumas, pewarna, detergen, peminta, objek peledak, dan pestisida. Puas tahun 2022, negara konsumen benzena terbesar merupakan Tiongkok, diikuti oleh Amerika Serikat. Produksi benzena momen ini berkembang di Timur Tengah dan Afrika, tentatif daya produksi produksi di Eropa Barat dan Amerika Utara merupakan stagnan.[54]

Toluena sekarang sering digunakan umpama perombak benzena, misalnya umpama aditif korban bakar. Resan melarutkan keduanya mirip, tetapi toluena rendah beracun dan memiliki rentang fase cair yang lebih pesek. Toluena juga diproses menjadi benzena.[55]

Benzena Etilbenzena Kumena Sikloheksana Anilina Klorobenzena Aseton Fenol Stirena Bisfenol A Asam adipat Kaprolaktam Polistirena Polikarbonat Resin epoksi Resin fenolik Nilon 6-6 Nilon 6

Bulan-bulanan kimia dan polimer dagangan terdepan yang berasal berpokok benzena. Mengklik puas gambar membuka artikel nan sesuai

Komponen gasolin

[sunting
|
sunting sumber]

Bagaikan aditif minyak bumi, benzena meningkatkan bilangan oktan dan mengurangi nglitik pada mesin. Sebagai konsekuensinya, bensin sering mengandung beberapa persen benzena sebelum tahun 1950an, momen tetra etil timbal menggantikannya sebagai aditif anti nglitik. Seiring dihapuskannya minyak bumi bertimbal, benzena kembali digunakan sebagai aditif gasolin di sejumlah negara. Di Amerika Serikat, kekhawatiran akan dampak negatifnya terhadap kesehatan dan probabilitas benzena memasuki air tanah telah menyebabkan regulasi nan pilih-pilih terhadap alat pencernaan benzena, dengan batasan sekitar 1%.[56]
Perincisan bensin Eropa sekarang mengandung batas nan sama 1% benzena. Bodi Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat memopulerkan statuta baru plong 2022 yang menurunkan kandungan benzena dalam bensin menjadi 0,62%.[57]
Dalam banyak bahasa Eropa, kata untuk minyak alias bensin adalah pengenalan yang persis sebagaimana “benzena”.

Reaksi

[sunting
|
sunting perigi]

Reaksi benzena yang paling umum melibatkan substitusi proton oleh gugus enggak.[58]
Substitusi aromatik elektrofilik adalah metode umum menciptakan menjadikan makhluk benzena. Benzena sepan nukleofilik sehingga mengalami substitusi oleh ion asilium dan karbokation alkil bakal menghasilkan turunan tersubstitusi.

Substitusi aromatik elektrofilik benzena

Contoh reaksi ini yang paling banyak dipraktikkan ialah etilasi benzena.

Benzene ethylation.svg

Sekitar 24.700.000 ton diproduksi lega tahun 1999.[59]
Silam instruktif tetapi secara pabrik tidak signifikan adalah alkilasi Friedel-Crafts benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menunggangi alkil halida dengan adanya katalis asam kuat Lewis. Demikian pula, asilasi Friedel-Crafts adalah konseptual terkait substitusi aromatik elektrofilik. Reaksinya melibatkan asilasi benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan asil klorida menunggangi katalis asam Lewis langgeng seperti mana aluminium klorida atau besi(III) klorida.

Alkilasi Friedel-Crafts benzena dengan asetil klorida


Sulfonasi, klorinasi, nitrasi

[sunting
|
sunting sumur]

Banyak gugus fungsional nan dapat dimasukkan ke dalan tulang beragangan benzena menggunakan substitusi aromatik elektrofilik. Sulfonasi benzena melibatkan pemakaian oleum [en], satu fusi senderut sulfat dengan belerang trioksida. Orang benzena tersulfonasi merupakan detergen yang sangat signifikan. Dalam nitrasi, benzena bereaksi dengan ion nitronium (NO
+
2

), yang merupakan elektrofil langgeng yang dihasilkan berpangkal reaksi antara bersut sulfat dan asam nitrat. Nitrobenzena adalah prekursor anilina. Klorinasi dicapai menggunakan klorin menghasilkan klorobenzena dengan adanya katalis seperti aluminium triklorida.

Hidrogenasi

[sunting
|
sunting sumur]

Benzena dan turunannya diubah menjadi sikloheksana dan turunannya melalui hidrogenasi. Reaksi ini dicapai memperalat hidrogen bertekanan tinggi dengan adanya katalis heterogen, seperti tepung nikel. Sementara alkena dapat dihidrogenasi di selingkung suhu ruang, benzena dan fusi terkaitnya merupakan substrat yang lebih langka, memerlukan suhu >100 °C. Reaksi ini dilakukan pada skala industri raksasa. Sonder adanya katalis, benzena tidak bereaksi dengan hidrogen. Hidrogenasi tidak dapat dihentikan buat menghasilkan sikloheksena ataupun sikloheksadiena, karena keduanya adalah substrat yang lebih unggul. Sebaliknya, reduksi Birch, satu proses non katalitik, secara selektif dapat menghidrogenasi benzena menjadi diena.

Kompleks logam

[sunting
|
sunting sumber]

Benzena adalah ligan yang sangat baik intern ilmu pisah organologam bagi metal-metal bervalensi rendah. Contoh penting meliputi kompleks sandwich dan setengah-sandwich, seperti Cr(C6H6)2
dan [RuCl2(C6H6)]2.

Bilyet kesegaran

[sunting
|
sunting sumber]

Sebotol benzena. Peringatannya menunjukkan benzena adalah cairan toksik dan mudah cengkut.

Benzena diklasifikasikan sebagai karsinogen, yang meningkatkan risiko kanker dan penyakit lainnya, dan juga ialah penyebab penting kegagalan sumsum tulang. Sejumlah ki akbar data epidemiologis, klinis, dan laboratorium, menghubungkan benzena dengan anemia aplastik, leukemia akut, ki aib lemak tulang sumsum, dan komplikasi kardiovaskular.[60]
[61]
[62]
Keganasan hematologis spesifik nan dikaitkan dengan benzena meliputi: leukemia myeloid akut (AML), anemia aplastik, sindrom mielodisplastik (MDS), leukemia limfoblastik akut (ALL), dan leukemia myeloid kronis (CML).[63]

American Petroleum Institute (Api) menyatakan plong musim 1948 bahwa “secara umum dianggap bahwa satu-satunya pemfokusan benzena yang sungguh-sungguh lega hati yakni nol”.[64]
Tidak ada tingkat paparan yang aman; malar-malar jumlah katai dapat menyebabkan fasad.[65]
Kementerian Kesehatan dan Layanan Masyarakat AS (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai karsinogen manusia. Paparan jangka panjang terhadap suratan benzena yang jebah di udara menyebabkan leukemia, kanker yang berpotensi fatal plong organ penggarap darah. Secara idiosinkratis, leukemia mieloid akut maupun leukemia nonlimfositik akut (AML & ANLL) bukan diragukan juga merupakan akibat paparan benzena.[66]
IARC memberi peringkat benzena bak “diketahui bersifat karsinogenik untuk manusia” (Grup 1).

Maka itu karena benzena terserah di mana-mana dalam bahan bakar bensin dan hidrokarbon yang digunakan di mana-mana, gambaran khalayak terhadap benzena adalah ki kesulitan kesegaran menyeluruh. Benzena menuding lever, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan boleh menyebabkan kerusakan untaian DNA, fasad kromosom, dll. Benzena menyebabkan kanker sreg sato tersurat khalayak. Benzena sudah terbukti menyebabkan kanker pada kedua tipe kelamin beberapa varietas fauna laboratorium yang terpapar melalui berbagai jalur.[67]
[68]

Paparan benzena

[sunting
|
sunting sumber]

Menurut
Agency for Toxic Substances and Disease Registry
(ATSDR) (2007), benzena adalah bahan kimia yang diproduksi secara antropogenik dan terbentuk secara alami terbit proses nan membentangi: ledakan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis incaran ilmu pisah seperti fenol, produksi serat sintil, dan pembuatan kain, pelumas, pestisida, obat-obatan, dan pewarna. Sumber utama paparan benzena ialah gas sisik, stasiun servis mobil, knalpot kendaraan bermotor, dan emisi industri; belaka, benzena juga boleh tertelan dan terserap melalui indra peraba karena pernah dengan air nan terkontaminasi. Benzena dimetabolisme makanya hati dan diekskresikan dalam air kencing. Pengukuran kadar benzena di awan dan air dilakukan melintasi pengumpulan melewati bumbung arang aktif, yang kemudian dianalisis dengan kromatografi gas. Pengukuran benzena pada manusia dapat dilakukan melewati verifikasi air kencing, darah, dan napas; tetapi, semua ini memiliki keterbatasan karena benzena dimetabolisme dengan cepat dalam tubuh manusia.[69]

Gambaran benzena secara progresif dapat menyebabkan anemia aplastik, leukemia, dan multiple myeloma.[70]

OSHA mengatur kadar benzena di palagan kerja.[71]
Besaran maksimum benzena nan diizinkan di udara ira kerja sejauh 8 jam kerja, 40 jam sepekan yakni 1 ppm. Oleh karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja mempekerjakan peralatan pernapasan spesifik detik mereka cenderung terpapar benzena pada tingkat yang melebihi batas pemaparan yang direkomendasikan (8 jam) sebesar 0,1 ppm.[72]

Batas bayangan benzena

[sunting
|
sunting sumber]

Badan Pelestarian Lingkungan Amerika Maskapai (US EPA) menentukan tingkat polusi maksimal [en]
(MCL) untuk benzena dalam air menenggak adalah 0,005 mg/L (5 ppb), sebagaimana diundangkan melalui Peraturan Air Minum Terdahulu AS.[73]
Peraturan ini didasarkan pada pencegahan leukemogenesis benzena. Tujuan tingkat kontaminan maksimum (MCLG), harapan kebugaran yang bukan dapat ditegakkan yang akan memungkinkan margin keselamatan nan sepan kerjakan penangkalan efek samping, adalah pemusatan zero benzena dalam air minum. EPA mengharuskan lakukan melaporkan tumpahan atau pelepasan benzena secara bukan sengaja ke lingkungan minimal 10 pon (4,5 kg).

Administrasi Keselamatan dan Kebugaran Kerja AS (OSHA) sudah menetapkan batas cerminan yang diizinkan sebesar 1 bagian benzena tiap-tiap juta episode mega (1 ppm) di tempat kerja selama 8 jam kerja tiap-tiap periode, 40 jam kerja per minggu. Senggat paparan jangka pendek bikin benzena di udara adalah 5 ppm selama 15 menit.[74]
Batasan hukum ini didasarkan puas penajaman yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan cak bagi pekerja nan terpapar benzena. Risiko paparan 1 ppm bakal waktu kerja sudah lalu diperkirakan sebagai 5 kematian leukemia berlebih saban 1.000 karyawan nan terpapar. (Perkiraan ini tidak memiliki ambang perenggan kerjakan efek karsinogenik benzena.) OSHA juga sudah menetapkan tingkat tindakan 0,5 ppm cak bagi mendorong paparan yang lebih rendah di tempat kerja.[75]

National Institute for Occupational Safety and Health
AS (NIOSH) mengedit sentralisasi
Immediately Dangerous to Life and Health
(IDLH) buat benzena menjadi 500 ppm. Definisi NIOSH detik ini untuk kondisi IDLH, sama dengan yang diberikan intern Logika Pemilihan Respirator NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan intimidasi paparan terhadap kontaminan di udara ketika paparan itu barangkali menyebabkan kematian maupun efek kesehatan permanen nan segera atau terhalang atau mencegah keluar dari suatu lingkungan [NIOSH 2004]. Tujuan penetapan kredit IDLH adalah (1) cak bagi memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang meradang jika terjadi kegagalan peralatan perlindungan pernafasan dan (2) dianggap sebagai level maksimum di atas yang hanya diizinkan untuk instrumen sokong asimilasi yang sangat andal yang memberikan perlindungan pekerja maksimal. [NIOSH 2004[76]].[77]
Lega September 1995, NIOSH menerbitkan kebijakan baru untuk mengembangkan batas bayangan yang direkomendasikan [en]
(recommended exposure limit, Jalan kereta api)bagi zat-zat, tertera karsinogen. Maka itu karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa seluruh pekerja menggunakan peranti bantu pernapasan distingtif ketika mereka rentan terpapar benzena sreg level melebihi Landasan kereta api (10-jam) 0,1 ppm.[78]
Batas bayangan jangka pendek NIOSH (STEL – 15 menit) yaitu 1 ppm.

American Conference of Governmental Industrial Hygienists
(ACGIH) mengadopsi Skor Estuari Batas (TLV) bagi benzena pada 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.

Peraturan Menteri Kesehatan Republik Indonesia No. 70 waktu 2022 tentang Kriteria dan Persyaratan Kebugaran Lingkungan Kerja Pabrik mensyaratkan Kredit Kuala Tenggat (NAB) benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.[79]

Toksikologi

[sunting
|
sunting sumber]

Biomarker bayangan

[sunting
|
sunting sumber]

Beberapa pengujian dapat menentukan paparan benzena. Benzena bisa diukur melalui pernapasan, darah atau air seni, tetapi pengujian demikian ini biasanya rendah pada 24 jam pertama pasca gambaran karena cepatnya penghilangan benzena melalui hembusan napas atau biotransformasi. Sebagian besar anak adam di negara maju memiliki ukuran level sumber akar benzena dan hidrokarbon aromatik lainnya kerumahtanggaan bakat mereka. Di intern awak, benzena diubah secara enzimatis menjadi sejumlah produk oksidasi termasuk senderut mukonat, asam fenilmerkapturat, fenol, katekol, hidrokuinona dan 1,2,4-trihidroksibenzena. Sebagian besar bersumber metabolit ini memiliki poin ibarat biomarker cerminan pada individu, karena mereka terakumulasi internal urine secara seimbang terhadap durasi dan kadar bayangan, selain itu, mereka juga loyal ada hingga beberapa hari setelah paparan berhenti. Batas paparan biologis menurut ACGIH buat paparan kerja yakni 500 μg/g kreatinin untuk cemberut mukonat dan 25 μg/g kreatinin lakukan asam fenilmerkapturat dalam spesimen kemih akhir waktu (end-of-shift).[80]
[81]
[82]
[83]

Biotransformasi

[sunting
|
sunting mata air]

Meskipun bukan substrat yang umum dalam metabolisme, benzena bisa dioksidasi oleh kuman dan eukaryota. Dalam patogen, enzim dioksigenase bisa menambahkan oksigen ke intern ring, dan produknya yang tidak stabil taajul tereduksi (oleh NADH) menjadi diol siklik dengan dua ikatan ganda, destruktif kearomatikannya. Selanjutnya, diol direduksi oleh NADH menjadi katekol. Katekol lalu dimetabolisme menjadi asetil Kartu babi dan suksinil KoA, nan digunakan maka itu organisme terutama n domestik siklus Krebs bikin produksi energi.

Jalur metabolisme benzena cukup kompleks dan dimulai di n domestik liver. Beberapa enzim terlibat di dalamnya. Ini mencakup sitokrom P450 2E1 (CYP2E1), kuinina oksidoreduktase (NQ01 atau DT-diaforase atau NAD(P)H dehidrogenase (kuinona 1)), GSH, dan myeloperoksidase (MPO). CYP2E1 berkujut lega banyak panjang: konversi benzena menjadi oksepin (benzena oksida), fenol menjadi hidrokuinona, dan hidrokuinona menjadi benzenatriol dan katekol. Hidrokuinona, benzenatriol dan katekol diubah menjadi polifenol. Di dalam benak benak, MPO mengingkari polifenol ini menjadi benzokuinona. Zat antara dan metabolit ini menginduksi genotoksisitas melalui berbagai mekanisme termasuk menghambat topoisomerase II (yang memelihara struktur sengkeran dan organisasi), menghasilkan radikal bebas oksigen (jenis tak stabil) yang menembakkan mutasi, meningkatkan impitan oksidatif, menginduksi pemecahan untai DNA, dan menguban metilasi DNA (nan dapat mempengaruhi ekspresi gen). NQ01 dan GSH meniadakan metabolisme dari toksisitas. NQ01 memetabolisme benzokuinona menjadi polifenol (menangkal efek MPO). GSH terlibat privat pembentukan senderut fenilmerkapturat.[63]
[84]

Polimorfisme genetik intern enzim ini dapat menyebabkan hilangnya fungsi ataupun peningkatan fungsi. Seumpama cermin, mutasi pada CYP2E1 meningkatkan aktivitas dan menghasilkan peningkatan metabolit toksik. Alih tugas NQ01 mengakibatkan hilangnya fungsi dan dapat menyebabkan penurunan detoksifikasi. Alih tugas myeloperoksidase mengakibatkan hilangnya kepentingan dan dapat menyebabkan penghamburan pembentukan metabolit toksik. Mutasi atau penghapusan GSH mengakibatkan hilangnya fungsi dan mengakibatkan penurunan detoksifikasi. Gen-gen ini mungkin menjadi target penyaringan genetik buat kerentanan terhadap toksisitas benzena.[85]

Toksikologi molekuler

[sunting
|
sunting sumber]

Abstrak penilaian toksikologis benzena bergeser ke arah domain toksikologi molekuler karena memungkinkan kesadaran mekanisme biologis mendasar dengan mandu yang lebih baik. Glutation tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap kerusakan DNA nan diinduksi benzena dan medium diidentifikasi sebagai biomarker hijau untuk paparan dan efeknya.[86]
Benzena menyebabkan penyimpangan kromosom sreg leukosit bakat perifer dan sumsum sumsum yang menjelaskan tingginya insiden leukemia dan multiple myeloma yang disebabkan makanya cerminan kronis. Digresi ini bisa dipantau menggunakan hibridisasi in tasik pendarfluor [en]
(FISH) dengan kuar DNA lakukan membiji efek benzena bersama dengan pembenaran hematologi sebagai penanda hematotoksisitas.[87]
Metabolisme benzena melibatkan enzim yang dikode oleh gen polimorfik. Penelitian mutakadim menunjukkan bahwa genotipe pada lokus ini dapat memengaruhi kerentanan terhadap bilyet toksik cerminan benzena. Individu yang membawa varian NAD(P)H: kuinona oksidoreduktase 1 (NQ01), mikrosomal epoksida hidrolase (EPHX) dan penghapusan glutation S-transferase T1 (GSTT1) menunjukkan frekuensi nan lebih lautan pada penceraian untaian tunggal DNA.[88]

Oksidasi biologis dan aktivitas karsinogenik

[sunting
|
sunting sumur]

Keseleo suatu cara memahami efek karsinogenik benzena yaitu dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologis. Benzena steril, misalnya, teroksidasi dalam tubuh bagi menghasilkan epoksida, benzena oksida, nan tidak diekskresikan dengan mudah dan bisa berinteraksi dengan DNA menghasilkan mutasi berbahaya.

Jalur cerminan

[sunting
|
sunting sumur]

Inhalasi

[sunting
|
sunting sumber]

Udara luar mungkin mengandung suratan benzena yang rendah dari bengkel otomobil, gas gawang, asap tembakau, transfer bensin, knalpot sarana bermotor, dan emisi industri.[89]
Sekitar 50% berpokok keseluruhan bayangan benzena secara kebangsaan (Amerika Sekutu) berasal dari merokok mole atau berpangkal gambaran gas tembakau.[90]
Sehabis merokok 32 mayat per musim, perokok akan mengonsumsi sekitar 1,8 miligram (mg) benzena. Jumlah ini sekitar 10 kali galibnya asupan benzena kronik oleh non-perokok.[91]

Benzena nan terserap sebagian osean dikeluarkan sekali lagi kerumahtanggaan bentuk aslinya melewati hembusan berasimilasi. Penelitan pada manusia menunjukkan bahwa 16,4% sampai 41,6% benzena yang tertahan akan dikeluarkan melalui paru-paru internal musim panca hingga tujuh jam, sehabis terpapar 47 sampai 110 ppm selama dua sebatas tiga jam, dan hanya 0,07% hingga 0,2% benzena nan tersisa dikeluarkan kerumahtanggaan lembaga aslinya melangkahi urine. Setelah terpapar 63 hingga 405 mg/m3
benzena sepanjang 1 hingga 5 jam, 51% sampai 87% dikeluarkan melalui air kencing misal fenol n domestik waktu 23 setakat 50 jam. Intern penggalian lainnya, 30% benzena nan diserap menerobos kulit, yang metabolisme utamanya berada pada liver, dikeluarkan sebagai fenol internal urine.[92]

Paparan dari minuman ringan

[sunting
|
sunting sumber]

Dalam kondisi tertentu dan dengan kehadiran bahan kimia bukan, asam benzoat (suatu pengawet) dan asam askorbat (Zat makanan C) bisa berinteraksi menghasilkan benzena. Lega Maret 2006,
Food Standards Agency
di Inggris Raya melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. Ditemukan bahwa empat mengandung benzena dengan kadar di atas sempadan yang ditentukan maka dari itu Organisasi Kesehatan Dunia (WHO). Lompok (bahasa Inggris:

batch
) yang terdampak ditarik berpokok perputaran. Masalah serupa dilaporkan oleh FDA di Amerika Serikat.[93]

Kontaminasi pasokan air

[sunting
|
sunting mata air]

Pada tahun 2005, pasokan air ke kota Harbin di Tiongkok dengan populasi hampir sembilan juta manusia, dihentikan karena paparan benzena dalam jumlah besar.[94]
Benzena menceret ke kerumahtanggaan sungai Songhua, yang memasok air minum ke kota tersebut, setelah hal letupan di pabrik China National Petroleum Corporation (CNPC) di kota Jilin puas 13 November 2005.

Injeksi

[sunting
|
sunting perigi]

Nazi menggunakan benzena nan disuntikkan sebagai pelecok suatu cara berpokok sekian meteode pembunuhan.[95]
[96]

Lihat juga

[sunting
|
sunting sumber]

  • Aromatik cincin 6 dengan satu karbon digantikan maka dari itu gugus lain: borabenzena,
    benzena, silabenzena, germabenzena, stanabenzena, piridina, fosforina, arsabenzena, garam pirilium.
  • BTX (Benzena, Toluena, dan isomer Xilena)

Gubahan

[sunting
|
sunting perigi]


  1. ^

    Celaan menunjukkan masalah dengan struktur jati benzena Kekulé (1865): Kapan hanya benzena mengalami substitusi pada posisi orto, seharusnya dihasilkan dua isomer yang bisa dibedakan, tergantung plong apakah ada asosiasi rangkap atau hubungan unik di antara molekul-atom karbon ajang substituen menempel; namun, bukan terserah isomer yang diamati. Plong tahun 1872, Kekulé menyarankan bahwa benzena memiliki dua struktur yang saling melengkapi dan bahwa bentuk-tulang beragangan ini saling menoleh dengan cepat, sehingga jika terserah ikatan rangkap antara setiap dagi partikel karbon pada satu detik, ikatan rangkap itu akan menjadi ikatan solo bilamana berikutnya (dan sebaliknya). Kerjakan menyediakan mekanisme bagi proses konversi, Kekulé mengusulkan bahwa valensi atom ditentukan makanya frekuensi bertabrakan dengan tetangganya intern sebuah molekul. Ketika atom karbon pada gelang-gelang benzena saling bertabrakan, setiap atom karbonium akan bertabrakan dua kali dengan satu tetangga sepanjang pause yang diberikan dan kemudian dua kelihatannya dengan setangga lainnya sepanjang interval berikutnya. Dengan demikian, ikatan rangkap akan suka-suka dengan suatu tetangga sepanjang interval pertama dan dengan tetangga lain sepanjang jeda berikutnya. Oleh karena itu, di antara partikel karbon benzena tidak ada koalisi idiosinkratis atau rangkap yang tunak (ki ajek) dan berbeda; sebaliknya, pertalian antar molekul karbon adalah identik. Lihat halaman 86–89 Auguste Kekulé (1872) “Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds” (On some condensation products of aldehydes),
    Liebig’s Annalen der Chemie und Pharmacie,
    162(1): 77–124, 309–320. Berasal situasi. 89:
    “Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit kurat eine scheinbare, aber keine wirkliche ist.”
    (Rata-rata paling sederhana bermula semua benturan unsur karbonium [dalam benzena] yakni jumlah cak bertubrukan dari dua eceran waktu pertama, yang kemudian repetitif secara berkala. … dengan demikian kita dapat mengawasi bahwa setiap molekul karbon bertabrakan secara merata dengan dua atom karbon yang dihadapinya, [dan] dengan demikian memiliki gabungan yang persis seimbang dengan kedua tetangganya. Rumus struktur benzena yang biasa hanya mengekspresikan tumbukan yang terjadi sepanjang satu unit dalam satu tahun, sehingga sepanjang suatu fase, dan karenanya mengarah puas pandangan [bahwa] khalayak [benzena] yang disubstitusi dua barangkali harus berlainan pada posisi 1,2 dan 1,6 [pada cincin benzena]. Takdirnya ide [nan] baru saja disajikan — maupun yang serupa — dapat dianggap bermartabat, maka perbedaan [antara ikatan di posisi 1,2 dan 1,6] hanya sesuatu yang semu, tidak maklumat.)

Referensi

[sunting
|
sunting mata air]

  1. ^


    a




    b





    Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2022 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2022. hlm. 10, 22, 204, 494, 577. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.





  2. ^


    Lide, D. R., ed. (2005).
    CRC Handbook of Chemistry and Physics
    (edisi ke-86). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.





  3. ^


    Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). “Solubility of Benzene in Water”.
    Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series.
    3
    (2): 253–256. doi:10.1021/i460004a016.





  4. ^


    Breslow, R.; Guo, T. (1990). “Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are titinada just water-structure breakers”.
    Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America.
    87
    (1): 167–9. Bibcode:1990PNAS…87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC53221alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 2153285.





  5. ^


    Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007).
    Ludwig’s Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants.
    1. Elsevier. hlm. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Diakses tanggal
    2012-05-31
    .




  6. ^


    a




    b




    c




    d




    e




    “Benzol”.



  7. ^


    a




    b




    Atherton Seidell; William F. Linke (1952).
    Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.




  8. ^


    a




    b




    c



    Benzene dalam Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.)
    NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (diakses tanggal 2022-05-29)
  9. ^


    a




    b




    c



    Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2022-05-29.
  10. ^


    a




    b




    c




    “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0049”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).




  11. ^


    “Benzene”.
    Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).





  12. ^

    The word “benzoin” is derived from the Arabic expression “luban melayu“, or “frankincense of Java”.
    Morris, Edwin T. (1984).
    Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel. Charles Scribner’s Sons. hlm. 101. ISBN 978-0684181950.




  13. ^


    a




    b




    Rocke, A. J. (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule’s Benzene Theory”.
    Annals of Science.
    42
    (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.





  14. ^


    Faraday, M. (1825). “On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”.
    Philosophical Transactions of the Sokah Society.
    115: 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022alt=Dapat diakses gratis
    . JSTOR 107752.




    Puas halaman 443–450, Faraday mendiskusikan “bikarburet hidrogen” (benzena). Pada halaman 449–450, sira menunjukkan bahwa rumus empiris benzena adalah
    C6H6
    , meskipun dia tidak menyadarinya karena anda (seperti kimiawan di zamannya), menunggangi massa atom karbon yang pelecok (6 bukannya 12).

  15. ^


    Kaiser, R. (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”.
    Angewandte Chemie International Edition in English.
    7
    (5): 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.





  16. ^


    Mitscherlich, E. (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids].
    Annalen der Pharmacie.
    9
    (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103.




    Lega catatan kaki halaman 43, Liebig, editor jurnal, menyarankan transisi nama asli Mitscherlich untuk benzena (disebut “benzin”) menjadi “benzol”, karena akhiran “-in” membagi kesan bahwa benzin ialah alkaloid (teladan: Chinin (quinine, bahasa Indonesia:
    kuinina)), padahal benzena enggak alkaloid, sementara akhiran “-ol” membagi kesan bahwa benzena berminyak, yang memang dimiliki maka dari itu benzena. Sehingga pada pelataran 44, Mitscherlich menyatakan:
    “Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist.”
    (Makanya karena cairan ini [benzena] diperoleh terbit senderut benzoat dan mungkin senyawa benzoil terkait, keunggulan terbaiknya adalah “benzol”, karena nama “benzoin” sudah dipilih, oleh Liebig dan Wöhler, untuk senyawa yang berisomer dengan patra badam pahit [benzaldehida].)

  17. ^

    Laurent, Auguste (1836) “Sur la chlorophénise et pelajaran acides chlorophénisique et chlorophénèsique,”
    Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44:
    “Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j’éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l’éclairage.”
    (Saya memberi jenama “phène” (φαινω, saya menerangi) ke radikal mendasar berusul asam sebelumnya, karena benzena ditemukan dalam gas yang mengobori.)

  18. ^

    Hofmann, A. W. (1845) “Ueber eine sichere Reaction auf Benzol” (On a reliable test for benzene),
    Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; pada pekarangan 204–205, Hofmann menemukan benzena dalam minyak tar godaan bara.

  19. ^


    Mansfield Charles Blachford (1849). “Untersuchung des Steinkohlentheers”.
    Annalen der Chemie und Pharmacie.
    69
    (2): 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203.





  20. ^

    Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.

  21. ^


    Hoffman, Augustus W. (1856). “On insolinic acid”.
    Proceedings of the Boros Society.
    8: 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002alt=Dapat diakses gratis
    .
    The existence and gaya of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, … .




    [Gubahan: Rumus empiris campuran organik yang muncul dalam artikel Hofmann (p.3) berdasarkan massa molekul karbon 6 (tidak 12) dan massa atom oksigen 8 (tidak 16).]

  22. ^


    Cernicharo, José; et al. (1997), “Infrared Space Observatory’s Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618″,
    Astrophysical Journal Letters,
    546
    (2): L123–L126, Bibcode:2001ApJ…546L.123C, doi:10.1086/318871alt=Dapat diakses gratis






  23. ^

    Claus, Adolph K.L. (1867) “Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie” (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry),
    Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau
    (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau),
    4 : 116-381. In the section
    Aromatischen Verbindungen
    (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé’s hypothetical structure for benzene (p. 317), presents objections to it, presents an alternative geometry (p. 320), and concludes that his alternative is correct (p.326). See also figures on p. 354 or p. 379.

  24. ^

    Dewar, James (1867) “On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons,”
    Proceedings of the Boros Society of Edinburgh
    6: 82–86.

  25. ^

    Ladenburg, Albert (1869) “Bemerkungen zur aromatischen Theorie” (Observations on the aromatic theory),
    Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
    2: 140–142.

  26. ^

    Armstrong, Henry E. (1887) “An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds,”
    Journal of the Chemical Society,
    51, 258–268; see p. 264.

  27. ^

    Thiele, Johannes (1899) “Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen” (On our knowledge of unsaturated compounds),
    Justus Liebig’s Annalen der Chemie,306: 87–142; see: “VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol.” (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129. See further: Thiele (1901) “Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen,”
    Justus Liebig’s Annalen der Chemie,
    319: 129–143.

  28. ^

    In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter “C”, an abbreviation of the word “centric”. Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p. 102: ” … benzene, according to this view, may be represented by a double ring, in fact.” See:

    • Armstrong, H.E. (1890). “The structure of cycloid hydrocarbons”.
      Proceedings of the Chemical Society.
      6: 101–105.



    The use of a circle to denote a benzene nucleus first appeared in:

    • Armit, James Wilson; Robinson, Robert (1925). “Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases”.
      Journal of the Chemical Society, Transactions.
      127: 1604–1618. doi:10.1039/ct9252701604.



    A history of the determination of benzene’s structure is recounted in:

    • Balaban, Alexandru Horizon.; Schleyer, Paul v. R.; Rzepa, Henry S. (2005). “Crocker, Titinada Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons”.
      Chemical Reviews.
      105
      (10): 3436–3447. doi:10.1021/cr0300946alt=Dapat diakses gratis
      . PMID 16218557.




  29. ^

    J. Loschmidt,
    Chemische Studien
    (Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold’s Sohn, 1861), pp. 30, 65.

  30. ^


    Kekulé, F. A. (1865). “Sur la constitution des substances aromatiques”.
    Bulletin de la Société Chimique de Paris.
    3: 98–110.




    Pada halaman 100, Kekulé menyarankan bahwa atom karbonium benzena dapat membuat sebuah “chaîne fermée” (rantai terpejam, suatu simpal).

  31. ^


    Kekulé, F. A. (1866). “Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)”.
    Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie.
    137
    (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202.





  32. ^

    Rocke, A. J. (2010)
    Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination, University of Chicago Press, pp. 186–227, ISBN 0226723356.

  33. ^


    Read, John (1995).
    From alchemy to chemistry. New York: Dover Publications. hlm. 179–180. ISBN 9780486286907.





  34. ^

    English translation
    Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). “Kekule’s benzene ring theory: A subject for lighthearted banter”.
    Journal of Chemical Education.
    42
    (5): 266–67. Bibcode:1965JChEd..42..266W. doi:10.1021/ed042p266.





  35. ^


    Kekulé, F. A. (1890). “Benzolfest: Rede”.
    Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.
    23: 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204.





  36. ^


    Benfey Udara murni. Falak. (1958). “August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858”.
    Journal of Chemical Education.
    35
    (1): 21–23. Bibcode:1958JChEd..35…21B. doi:10.1021/ed035p21.





  37. ^


    Gillis Jean (1966). “Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867”.
    Mémoires de la Classe des Sciences – Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique.
    37
    (1): 1–40.





  38. ^


    Lonsdale, K. (1929). “The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”.
    Proceedings of the Royal Society.
    123A
    (792): 494. doi:10.1098/rspa.1929.0081alt=Dapat diakses gratis
    .





  39. ^


    Lonsdale, K. (1931). “An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”.
    Proceedings of the Abur Society.
    133A
    (822): 536–553. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166alt=Dapat diakses gratis
    .





  40. ^

    See:

    • Wilhelm Körner (1867) “Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique” (Facts to be used in determining chemical location in the aromatic series),
      Bulletins de l’Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique, 2nd series,
      24 : 166–185; see especially p. 169. From p. 169:
      “On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ortho-, para- et mêta-.”
      (One easily distinguishes these three series – in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms – by the prefixes ortho-, para- and meta-.)
    • Hermann von Fehling, ed.,
      Neues Handwörterbuch der Chemie
      [New concise dictionary of chemistry] (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1874), vol. 1, p. 1142.


  41. ^

    Graebe (1869) “Ueber die Constitution des Naphthalins” (On the structure of naphthalene),
    Annalen der Chemie und Pharmacie,
    149 : 20–28; see especially p. 26.

  42. ^

    Victor Meyer (1870) “Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole” (Investigations into the structure of di-substituted benzenes),
    Annalen der Chemie und Pharmacie,
    156 : 265–301; see especially pp. 299–300.

  43. ^


    Williams, P.R.D.; Knutsen, J.S.; Atkinson, C.; Madl, A.K.; Paustenbach, D.J. (2007). “Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench”.
    Journal of Occupational and Environmental Hygiene.
    4
    (8): 547–561. doi:10.1080/15459620701446642.




  44. ^


    a




    b




    Hillis Udara murni. Folkins (2005). “Benzene”.
    Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.
    Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 978-3527306732.





  45. ^


    Bacon, G. E.; Curry, N.; Wilson, S. (1964). “A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction”.
    Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences.
    279: 98–110. Diakses terlepas
    April 22,
    2022

    – via JSTOR.





  46. ^


    Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF (2006). “Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar”.
    Journal of the American Chemical Society.
    128
    (29): 9342–3. doi:10.1021/ja0630285. PMID 16848464.





  47. ^


    Cooper, David L.; Gerratt, Joseph; Raimondi, Mario (1986). “The electronic structure of the benzene molecule”.
    Nature.
    323
    (6090): 699–701. Bibcode:1986Natur.323..699C. doi:10.1038/323699a0.





  48. ^


    Pauling, Linus (1987). “Electronic structure of the benzene molecule”.
    Nature.
    325
    (6103): 396. Bibcode:1987Natur.325..396P. doi:10.1038/325396d0.





  49. ^


    Messmer, Richard P.; Schultz, Peter A. (1987). “The electronic structure of the benzene molecule”.
    Nature.
    329
    (6139): 492. Bibcode:1987Natur.329..492M. doi:10.1038/329492a0.





  50. ^


    Harcourt, Richard D. (1987). “The electronic structure of the benzene molecule”.
    Nature.
    329
    (6139): 491–492. Bibcode:1987Natur.329..491H. doi:10.1038/329491b0.





  51. ^


    “Unicode Character ‘BENZENE Gelang-gelang’ (U+232C)”.
    fileformat.info
    . Diakses tanggal
    2009-01-16
    .





  52. ^


    “Unicode Character ‘BENZENE RING WITH CIRCLE’ (U+23E3)”.
    fileformat.info
    . Diakses tanggal
    2009-01-16
    .





  53. ^


    “Heterocyclic Chemistry: Heterocyclic Compounds”. Michigan State University, Department of Chemistry.




  54. ^


    “Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2022”. ceresana.com. Diakses copot
    2015-02-10
    .





  55. ^


    “Market Study: Toluene, Ceresana, January 2022”. ceresana.com. Diakses sungkap
    2015-02-10
    .





  56. ^

    Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference

  57. ^


    “Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources”. U.S. Environmental Protection Agency. 2006-03-29. hlm. 15853. Diarsipkan dari versi sejati rontok 2008-12-05. Diakses tanggal
    2008-06-27
    .





  58. ^


    Stranks, D. R.; M. L. Heffernan; K. C. Lee Dow; P. T. McTigue; G. R. A. Withers (1970).
    Chemistry: A structural view. Carlton, Victoria: Melbourne University Press. hlm. 347. ISBN 978-0-522-83988-3.





  59. ^

    Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J. and Gelbke, Heinz-Peter (2005) “Ethylbenzene” in
    Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2

  60. ^

    Kasper, Dennis L.et al.
    (2004)
    Harrison’s Principles of Dalam Medicine, 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0071402357.

  61. ^

    Merck Manual, Home Edition, “Overview of Leukemia”.

  62. ^


    Bard, D (2014). “Traffic-related air pollution and the onset of myocardial infarction: disclosing benzene as a trigger? A small-wilayah case-crossover study”.
    PLOS One.
    9
    (6): 6. Bibcode:2014PLoSO…9j0307B. doi:10.1371/journal.pone.0100307. PMC4059738alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 24932584.




  63. ^


    a




    b




    Smith, Martyn Tepi langit. (2010). “Advances in understanding benzene health effects and susceptibility”.
    Annu Rev Public Health.
    31: 133–48. doi:10.1146/annurev.publhealth.012809.103646. PMC4360999alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 20070208.





  64. ^

    American Petroleum Institute, Jago merah Toxicological Review, Benzene, September 1948, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services

  65. ^


    Smith, Martyn T. (2010-01-01). “Advances in Understanding Benzene Health Effects and Susceptibility”.
    Annual Review of Public Health.
    31
    (1): 133–148. doi:10.1146/annurev.publhealth.012809.103646. PMC4360999alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 20070208.





  66. ^

    WHO. International Agency for Research on Cancer, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Diarsipkan 2008-03-06 di Wayback Machine., Volumes 1 to 42, Supplement 7

  67. ^


    Huff J (2007). “Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact”.
    Int J Occup Environ Health.
    13
    (2): 213–21. doi:10.1179/oeh.2007.13.2.213. PMC3363002alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 17718179.





  68. ^


    Rana SV; Verma Y (2005). “Biochemical toxicity of benzene”.
    J Environ Biol.
    26
    (2): 157–68. PMID 16161967.





  69. ^

    Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (2007). Benzene: Patient information sheet.

  70. ^


    Yardley-Jones, A.; Anderson, D.; Parke, D. V. (1991). “The toxicity of benzene and its metabolism and molecular pathology in human risk assessment”.
    British Journal of Industrial Medicine.
    48
    (7): 437–44. doi:10.1136/oem.48.7.437. PMC1035396alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 1854646.





  71. ^

    Occupational Safety and Health Standards, Toxic and Hazardous Substances, 1910.1028. Osha.gov. Retrieved on 2022-11-23.

  72. ^

    Public Health Statement for Benzene, Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (August 2007). Benzene: Patient information sheet. Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). Retrieved on 2022-11-23.

  73. ^

    Drinking Water Contaminants|Organic Chemicals|Benzene. Water.epa.gov. Retrieved on 2022-04-17.

  74. ^

    Chemical Sampling Information Benzene Diarsipkan 2022-06-29 di Wayback Machine.. Osha.gov. Retrieved on 2022-11-23.

  75. ^

    Benzene Toxicity: Standards and Regulations|ATSDR – Environmental Medicine & Environmental Health Education – CSEM. Atsdr.cdc.gov (2000-06-30). Retrieved on 2022-10-09.

  76. ^

    NIOSH respirator selection logic Diarsipkan 2022-08-29 di Wayback Machine. (October 2004). Cincinnati, OH: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, DHHS (NIOSH). Publication No. 2005-100.

  77. ^

    Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Introduction. Cdc.gov. Retrieved on 2022-11-23.

  78. ^

    “Public Health Statement for Benzene” U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health. Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). Retrieved on 2022-11-23.

  79. ^



    PERATURAN Nayaka Kesehatan REPUBLIK INDONESIA NOMOR 70 TAHUN 2022 TENTANG Barometer DAN PERSYARATAN Kesegaran LINGKUNGAN KERJA INDUSTRI
    (PDF), diarsipkan dari versi polos
    (PDF)
    rontok 2022-02-27, diakses tanggal
    2020-05-02






  80. ^


    Ashley, DL; Bonin, MA; Cardinali, FL; McCraw, JM; Wooten, JV (1994). “Blood concentrations of volatile organic compounds in a nonoccupationally exposed US population and in groups with suspected exposure”
    (PDF).
    Clinical Chemistry.
    40
    (7 Pt 2): 1401–4. doi:10.1093/clinchem/40.7.1401. PMID 8013127.





  81. ^


    Fustinoni S, Buratti M, Campo L, Colombi A, Consonni D, Pesatori AC, Bonzini M, Farmer P, Garte S, Valerio F, Merlo DF, Bertazzi PA (2005). “Urinary horizon,t-muconic acid, S-phenylmercapturic acid and benzene as biomarkers of low benzene exposure”.
    Chemico-Biological Interactions. 153–154: 253–6. doi:10.1016/j.cbi.2005.03.031. PMID 15935823.





  82. ^

    ACGIH (2009).
    2009 TLVs and BEIs. American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Cincinnati, Ohio.

  83. ^

    Baselt, R. (2008)
    Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, pp. 144–148, ISBN 0962652377.

  84. ^


    Snyder, R; Hedli, C.C. (1996). “An overview of benzene metabolism”.
    Environ Health Perspect.
    104
    (Suppl 6): 1165–1171. doi:10.1289/ehp.96104s61165. PMC1469747alt=Dapat diakses gratis
    . PMID 9118888.





  85. ^


    Dougherty, D; Garte, S; Barchowsky, A; Zmuda, J; Taioli, E (2008). “NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 and STM1 polymorphisms and biological effects of benzene exposure—a literature review”.
    Toxicology Letters.
    182
    (1–3): 7–17. doi:10.1016/j.toxlet.2008.09.008. PMID 18848868.





  86. ^


    Fracasso ME, Doria D, Bartolucci GB, Carrieri M, Lovreglio P, Ballini A, Soleo L, Tranfo G, Manno M (2010). “Low air levels of benzene: Correlation between biomarkers of exposure and genotoxic effects”.
    Toxicol Lett.
    192
    (1): 22–8. doi:10.1016/j.toxlet.2009.04.028. PMID 19427373.





  87. ^


    Eastmond, D.A.; Rupa, DS; Hasegawa, LS (2000). “Detection of hyperdiploidy and chromosome breakage in interphase human lymphocytes following exposure to the benzene metabolite hydroquinone using multicolor fluorescence in situ hybridization with DNA probes”.
    Mutat Res.
    322
    (1): 9–20. doi:10.1016/0165-1218(94)90028-0. PMID 7517507.





  88. ^


    Garte, S; Taioli, E; Popov, Lengkung langit; Bolognesi, C; Farmer, P; Merlo, F (2000). “Genetic susceptibility to benzene toxicity in humans”.
    J Toxicol Environ Health A.
    71
    (22): 1482–1489. doi:10.1080/15287390802349974. PMID 18836923.





  89. ^

    ToxFAQs for Benzene, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services Diarsipkan 2008-03-09 di Wayback Machine.

  90. ^

    ToxGuide for Benzene, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Department of Health and Human Services

  91. ^

    Public Health Statement. Benzene, Division of Toxicology and Environmental Medicine, August 2007

  92. ^

    Benzene, CASRN: 71-43-2. Hazardous Substances Data Bank, U.S. National Library of Medicine. National Institutes of Health.

  93. ^

    “FDA: Too Much Benzene In Some Drinks”,
    CBS News, May 19, 2006. Retrieved July 11, 2006.

  94. ^


    “100 tonnes of pollutants spilled into Chinese river”.
    The Guardian. 25 November 2005. Diakses tanggal
    7 January
    2022
    .





  95. ^

    “Selections and lethal injections”

  96. ^

    “A Former Nazi Labor Camp in Austria, Now Billed as a Tourist Site “,
    Haaretz, May 3, 2022.

Bacaan kian lanjut

[sunting
|
sunting sumber]

  • Johari, J.M.C. (2007).
    Ilmu pisah 3 SMA dan MA Kerjakan Kelas XII. Jakarta: Esis/Erlangga. ISBN 974-734-721-4.



    (Indonesia)

Pranala luar

[sunting
|
sunting sumber]

  • Benzene at
    The Periodic Table of Videos
    (University of Nottingham)
  • International Chemical Safety Card 0015
  • USEPA Summary of Benzene Toxicity
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  • Benzene from PubChem
  • Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Benzene
  • Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzene since Faraday, in 1991
  • Substance profile
  • Benzena
    in the ChemIDplus database
  • NLM Hazardous Substances Databank – Benzene



Source: https://id.wikipedia.org/wiki/Benzena

Posted by: caribes.net